硝化反应
化学反应过程
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硝化反应是向
有机物
分子中引入硝基的反应过程。
脂肪族化合物
硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。
硝基甲烷
、
硝基乙烷
、1-和2-
硝基丙烷
四种硝基
烷
[
wán
]
烃气相法生产过程,是30年代美国商品溶剂公司开发的。迄今该法仍是制取硝基
烷烃
的主要工业方法。此外,硝化也泛指氮的
氧化物
的形成过程。
简介
概述
硝化反应(nitration),硝化是向
有机化合物
分子中引入硝基(-NO)的过程,硝基就是
硝酸
失去一个
羟
基形成的一价的
基团
。
芳香族化合物
硝化的
反应机理
为:硝酸的-OH基被
质子化
,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝
酰
[
xiān
]
正离子
(nitronium ion,NO)中间体,最后和
苯环
行亲电芳香
取代反应
,并脱去一分子的
氢离子
。
在此种的硝化反应中
芳香环
的
电子
密度会决定硝化的反应
速率
,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个
亲电体
,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的
硝化剂
下进行。