1986年,周慧敏参加香港电台业余DJ大赛并获得亚军,随后加入香港电台工作,正式投入演艺事业[5][1]。1987年,周慧敏在香港电台第二台和歌手黄凯芹搭档主持节目《青春交响曲》[4][6]。1988年,周慧敏推出个人首张同名EP《周慧敏》,该唱片销量获得金唱片成绩[6]。同年,周慧敏主演的首部爱情喜剧片《三人世界》荣获第8届香港电影金像奖最佳新演员提名[7][4]。1990年,推出个人首张音乐专辑《Vivian》,该专辑获得了白金销量。同年,周慧敏出演个人首部电视剧《乌金血剑》。[8]次年,周慧敏辞去电台工作,加盟宝丽金唱片公司,推出大碟《A Long and Lasting Love》[4]。1992,周慧敏与郑少秋、刘青云等共同主演的时装商战剧《大时代》首播,周慧敏凭此片获得壹电视大奖最受欢迎女艺人第一位。同年,周慧敏成为台湾福茂唱片新人,推出的首张国语唱片《流言》总销量冲破30万张[1][9]。1993年,同年发行首张日语版大碟《纯爱传说》,正式登陆日本乐坛,获得日本电视台NHK最受欢迎外国女歌手奖[3]。1995年,周慧敏与王菲、林忆莲被日本乐评人选为亚洲流行女歌手,被中国选为最受欢迎十大演员[1]。1997年,周慧敏正式告别娱乐圈,赴加拿大定居[5]。